杜月笙前后有五位太太，六位子女，幸亏那个时候还没有实行计划生育，要不然的话光社会抚养费就得老大一笔。
大太太名叫沈月英，没有生育，领养了一个孩子名叫杜维藩，二太太陈果因共生育了三个儿子，分别叫杜维桓，杜维瀚，杜维宁，三太太英年早逝并没有生育一儿半女，四太太名叫姚玉兰，分别生了两个女儿，杜美茹，杜美霞。
这五太太正是一代京剧名家孟小冬，他的前夫大家都非常熟悉，一代大师梅兰芳。
据杜月笙的后人反应，杜月笙都喜欢别人叫他杜老板，而并非是什么黑帮大哥，青帮帮主这些个称呼，他非常不喜欢这些称呼，而是喜欢别人叫他杜老板，可能或多或少和他自卑的出身有很大的关系。
当年杜月笙混迹于十六铺，那可是小瘪三一枚，所以他更喜欢别人叫他杜老板，这显得稍微的文雅一点。
在女儿杜美茹的记忆当中，父亲对子女的教育是非常重视的，严格要求他们的学业，严禁沾染任何不好的习性，抽烟不行，赌博更不行，但是这些事杜月笙在风花雪月之年还真沾染了不少，当然他也深知这背后的危害。
杜月笙比较喜欢有才华的孩子，常常跟孩子们说自己小时候非常穷，没机会念书，要孩子们能够珍惜读书的机会，儿子杜维藩，又一次因为不想考试，逃了出去，然后被杜月笙抓住狠狠的甩了两耳光。
杜美茹又一次考试成绩不太好，就被父亲用马鞭打了二十下，这可是女孩子，杜月笙也愣是没放过，照打不误。
这一顿下来，家里的人都非常心疼，说，要不你多穿几条裤子，这样的话挨打可能会稍微轻点，杜月笙知道之后，打的比之前更狠了，我让你多穿裤子。
杜月笙的印象在杜月笙的回忆里，父亲是一个非常严厉的人，见他的时候那得先预约批准才行，见了面之后就先问学习情况怎么样，赏罚分明，如果成绩提高了就给十块大洋的奖励，如果下降了那就是一顿鞭子伺候。
1951年的夏天，当时的杜月笙已经并入膏肓，在处理遗产问题的时候，存款只有十一万美金，分配完遗产，一把火烧掉了别人给他这些年来打下的所有借据，我死后你们别到处给人要账，败坏我杜月笙的名誉。
8月16号晚上，六十四岁的杜月笙咽下了最后一口气，那段时间杜月笙精神比较好的时候，对家人说的最多的一句话就是，我已经没有希望了，我这辈子伤害的人太多，老天不给我机会了，如果有明天我就咽了气的话，务必将我的尸骨带回高桥镇，树高千尺，终究是落叶归根。
在重庆去世之后，四太太姚玉兰将尸骨带去了TWN，进行安葬，安息在了台北县西峰小学的后山上，但姚玉兰的内心还是想把杜月笙带到那个他打拼了一辈子的上海滩。
如今杜月笙的后人也在不留余力的完成他的这个心愿，早在2014年，杜月笙的长女杜美茹在接受采访的时候，也透露出了她们这些年的不懈努力，我现在还想着什么时候有机会，能带着父亲会上海，父亲一直想葬在老家，我们也在努力的完成父亲的这个遗愿。
另外还有一个细节，这些年来也成为大家伙津津乐道的话题，杜美茹在2004年刊登的环球时报上，写了一篇文章，披露了父亲一个鲜为人知的秘事，说父亲年轻的时候受过很多的苦，所以他在发迹之后，把所有的精力都用在了慈善上，抗日期间捐飞机，捐药品，在上海设立福利院收养孤儿。
还有一件事值得一提，杜月笙还给那些孤寡老人开了一间叫安乐的养老院，并且分文不收，里面的医疗设备，吃的，用的，喝的，都是用的全上海最好的，因为杜月笙永远都忘不掉他的第一份工作是怎么来的，是奶奶颠簸着小脚，走了百里的路，给杜月笙某来的。
杜月笙身上不仅有阴暗的一面，更有人性灿烂的火花，功大于过，他做的好事历史永远不可能忘记他，因为纵观所有历史，只有一个黑道传奇人物，那就是杜月笙，杜老板。
黄金荣，杜月笙走后，青帮并没有因此而终结，而是搬去了洛杉矶，虽然帮主已经不是旧上海那一伙人，但依旧是中华的魂，那就是名字前面的那个华字【华青帮】